
در سال 1600، اشراف زاده اورلاندو (تیلدا سوینتون) به لطف ملکه الیزابت اول (کوئنتین کریسپ)، که به مرد جوان دستور می دهد هرگز تغییر نکند، خانه والدینش را به ارث می برد. پس از یک رابطه فاجعه بار با شاهزاده روسی ساشا (شارلوت والاندری)، اورلاندو قبل از منصوب شدن به عنوان سفیر در قسطنطنیه در سال 1700، جایی که جنگ در جریان است، به دنبال آرامش در هنر می گردد. یک روز صبح، اورلاندو از بیدار شدن به عنوان یک زن شوکه می شود و به خانه باز می گردد و به عنوان یک زن برای حفظ دارایی خود با گذشت قرن ها تلاش می کند.